六甲基磷酰三胺

山东强森化工有限公司

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采用国内首创六甲基磷酰三胺新合成工艺

年销售六甲基磷酰三胺产品超过五千吨

六甲基磷酰三胺（HMPA），CAS号680-31-9，是一种强极性非质子溶剂与配位剂，常温下为无色透明液体，微带氨味。其密度1.0253 g/mL（20℃），沸点233℃，能与水及乙醇、苯等多数有机溶剂混溶，但对饱和烷烃不溶。该物质具有较强吸湿性和碱性，可溶解碱金属及聚氯乙烯等多种高分子化合物。

作为多功能溶剂，HMPA广泛应用于高分子合成领域，如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的制备，并作为丙烯本体聚合助催化剂。在有机反应中，它常用于稳定碳负离子中间体，促进烷基化、羟醛缩合及Wittig等反应。此外，还可用作气相色谱固定液、火箭燃料添加剂等。

该物质由二甲胺与三氯氧磷经溶剂法或无溶剂法合成，储存需密封避光并远离氧化剂。具有低急性毒性（小鼠口服LD50 6000mg/kg），但存在潜在致癌风险，接触皮肤可能引发炎症，操作需佩戴防护装备。运输按危险品标准管理，标识代码UN30829/PG3。

性状：无色透明易流动的液体，微有氨味。

密度（g/mL,20/4ºC）：1.0253

相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：6.18

熔点（ºC）：7.20

沸点（ºC,常压）：233

折射率（20ºC）：1.4582

闪点（ºC）：105

运动黏度（m2/s,20ºC）：3.47×10-6

蒸发热（KJ/mol）：57.07

熔化热（KJ/mol）：16.96

蒸气压（kPa,30ºC）：0.009

溶解性：能与水以及乙醇、乙醚和苯等有机溶剂混溶，但不溶于饱和烷烃，能被氯代烷从水溶液中萃取出来形成络合物,易吸潮。

化学性质

1、常温常压稳定，远离氧化物。

2、无色透明易流动的液体，能溶于水、醇、醚、酯、酮、苯、烃、卤代烃等多种极性和非极性溶剂。与水可以混溶，但与氯仿等形成络合物。HMPA的偶极矩大，碱性强，为典型的极性非质子溶剂。能溶解碱金属和碱土金属。也能很好地溶解高分子化合物，如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚酯、聚醚、聚乙烯醇、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、聚磺酰胺和硝酸纤维素等。本品低毒，操作人员要穿戴防护用具，避免与本品接触。

3、化学性质：六甲基磷酸三酰胺(简称HMPA)在碱性水溶液中非常稳定。例如在4mol/L氢氧化钠溶液中于100℃保持数小时几乎无变化，110℃以上才开始水解。但在酸性条件下较易水解。HMPA能与Lewis酸、含活泼氢的有机化合物、金属盐、有机金属化合物等形成结晶性的络合物。如HMPA·BF3(熔点175℃)，HMPA·POCl3（熔点170~180℃），(HMPA)2·C6H4(COOH)2，HMPA·C6H5NH2，(HMPA)2·C6H4(OH)2（熔点152℃）等。

4、具有较强的吸湿性，但可在分子筛存在下长期保存。由于具有一定的生物活性，建议在使用中避免与皮肤接触。

主要用途

1.该品是聚氯乙烯的耐候溶剂和优良的极性溶剂，对农用薄膜的耐低温防老化具有显著效果；它是一种多功能的对质子惰性的高沸点极性溶剂，作为高分子合成的溶剂如聚苯硫醚、芳香族聚酰胺的合成具有特殊效果，该品作为丙烯本体聚合的助催化剂，在乙丙橡胶中添加该品，可以提高弹体和耐油性。六甲基磷酰三胺还用作气相色谱固定液、紫光抑制剂、火箭燃料降低冰点添加剂、化学灭菌剂。

2.六甲基磷酰三胺 (HMPA) 在有机合成中主要被用作一个非质子的偶极溶剂或者作为有机反应的共溶剂。与其它同类型的溶剂比较，例如：DMF、DMSO、 HMPU等，HMPA在金属离子参与的反应中得到更广泛的应用。

HMPA经常被用于活性甲基或者亚甲基烷基化反应的共溶剂。它不仅对活性甲基或者亚甲基被强碱夺取质子后生成的碳负离子盐有较大的溶解度，而且可以使碳负离子盐更加稳定，因此可能得到更好的收率，末端炔烃的烷基化反应也可以通过使用HMPA而受益。

在羟醛缩合反应中，首先是羰基在碱性试剂作用下生成烯醇盐中间体。羰基在生成烯醇硅醚反应中也是首先生成烯醇盐中间体。这些反应中间体均可以通过使用HMPA作为共溶剂得到稳定，因此提高反应的收率。甚至在醇羟基的烷基化反应使用HMPA作为共溶剂也能够改善反应的结果。

在Wittig反应中使用HMPA作为共溶剂的方法已经得到普遍的应用，许多不能进行的反应在此条件下也可以顺利完成

有时甚至可以推测，只要金属离子参与的反应需要进行条件改善时，均可以采用HMPA作为共溶剂来做进一步的尝试。例如：在促进的一些反应中使用HMPA作为共溶剂已经成为一种习惯用法。