反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯
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采用国内首创反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯新合成工艺
年销售反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯产品超过五千吨
反式-(4-氨基环己基)氨基甲酸叔丁酯(CAS号:177906-48-8)是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药研发领域,分子式为 C₁₁H₂₂N₂O₂,分子量为 214.30。
核心物化性质
- 外观:白色固体粉末
- 熔点:约 322.1 ± 31.0 °C(预测值)
- 密度:1.02 ± 0.1 g/cm³(预测值)
- pKa值:12.44 ± 0.40(预测值),具弱碱性
- 溶解性:微溶于水,易溶于常见有机溶剂(如甲醇、乙醇、乙酸乙酯、DMF)
- 储存条件:需在惰性气体(如氮气或氩气)保护下,密封保存于 2–8 °C 的阴凉干燥处,避光防潮
化学结构与功能特点
该化合物是 反式-1,4-环己二胺 的 N-Boc 保护衍生物,其核心优势在于:
- Boc 保护基(叔丁氧羰基)可在温和酸性条件下选择性脱除,实现氨基的可控释放,避免副反应;
- 反式构型 提供良好的立体选择性,适用于手性药物合成;
- 结构中含两个氨基官能团(一个游离,一个被保护),可作为双功能连接子用于多肽、大环化合物或靶向药物的构建。
主要用途
医药中间体
广泛用于抗肿瘤药、抗病毒药、糖尿病药物(如DPP-4抑制剂类药物)等的合成。例如,在沙格列汀等药物的杂质研究中作为关键参考物质。
有机合成与催化
作为手性胺源参与不对称合成反应,用于构建复杂分子骨架,提升反应选择性和产率。
配体与功能材料开发
可作为金属催化剂配体前体,或用于功能高分子、离子液体等新型材料的设计。
