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邻氟肉桂酸

山东强森化工有限公司

为国内生产邻氟肉桂酸产品服务商

采用国内首创邻氟肉桂酸新合成工艺

年销售邻氟肉桂酸产品超过五千吨

邻氟肉桂酸‌(2-Fluorocinnamic acid)是一种重要的含氟芳香族有机酸,广泛用作医药、香料和材料领域的精细化工中间体,CAS号为‌451-69-4‌,分子式为‌C₉H₇FO₂‌,分子量‌166.15‌。

核心物化性质

  • 外观‌:白色晶体或片状结晶粉末
  • 熔点‌:‌178–180 °C‌(文献值)
  • 沸点‌:约‌281.6–290 °C
  • 密度‌:约‌1.22–1.30 g/cm³
  • 闪点‌:‌124.1 °C
  • pKa值‌:‌4.31±0.10‌,具弱酸性
  • 溶解性‌:
    • 不溶于水
    • 易溶于乙醇、乙酸乙酯、DMF等有机溶剂
  • 结构特征‌:含氟原子、苯环、双键与羧基,具有芳香性、不饱和性与酸性,可参与酯化、加成、聚合等反应

主要应用领域

医药合成中间体‌:

    • 用于合成非甾体抗炎药‌(NSAIDs)、‌COX-2抑制剂‌、‌抗癌药物‌(如酪氨酸激酶抑制剂)及抗真菌、神经保护类药物。
    • 其衍生物对HER2阳性癌细胞‌具有强抑制活性,是抗肿瘤药物研发的重要前体。

香精香料工业‌:

    • 具有芳香气息,经酯化后可作为香精添加剂,用于香水、化妆品中,提供温暖、持久的香调。

高分子材料合成‌:

    • 作为有机单体参与聚合反应,制备含氟高分子材料,提升材料的耐热性、耐候性与绝缘性能‌。

合成方法

  • 主流工业法‌:采用‌Perkin反应‌,以‌邻氟苯甲醛‌与‌乙酸酐‌为原料,在醋酸钠催化下缩合制得,工艺成熟、成本可控、污染较低。
  • 其他方法包括Knoevenagel缩合法(邻氟苯甲醛与丙二酸)、苯乙烯-四氯化碳法等,但因产率低或污染重,应用受限。

 

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